למחרת החלטת האומות המאוחדות על חלוקת ארץ ישראל בכ”ט בנובמבר, ביצעו הערבים את פעולת האיבה הראשונה ופגעו באוטובוס שעלה לירושלים מנתניה. בהתקפה זו נהרגו חמישה – שלוש נשים ושני גברים. הייתה זו התקפת הדמים הראשונה והאות הראשון של מלחמת העצמאות.
קטע הכביש בדרך מהשפלה לירושלים שעבר בשער הגיא “באב אל ואד” היה נקודת התורפה העיקרית. כל רכב שעבר בשער הגיא זכה לאבנים וירי צלפים. עד מהרה הפכו פעולות הבודדים להתקפות מאורגנות היטב. בימים הראשונים למלחמה התנהלה הנסיעה לירושלים בשיירות. לאחר השבוע הראשון לפרוץ המלחמה הועברה האחריות הביטחונית למטה הפלמ”ח. שמירת הדרך הוטלה על שני כוחות נפרדים, מתל אביב נשלחו יחידות לבית ק.ק.ל בחולדה, ומירושלים יצאו שתי מחלקות לאזור קריית ענבים, זאת על מנת להבטיח את הדרך עד שער הגיא. כל שיירה לוותה בשתיים-שלוש מכוניות קטנות, שבהן ישבו חוליות מגינים מזוינות באקדחים ורימוני יד. המכוניות היו משוטטות הלוך ושוב לאורך השיירה. בתקופה זו נהגו עדיין הבריטים לערוך חיפוש אחר נשקם של מלווי השיירות.
מראשית ינואר 1948 הוכנסו לשימוש אוטובוסים ומשאיות משוריינים כשתא הנהג שוריין בלוחות פלדה להגנה בפני אש נשק קל של האויב, והמלווים יצאו ברכב משוריין. על מכוניות המשמר הוצבו מקלעי ברן, ובכך חייהם של הנהגים והנוסעים הובטחו. אך בגלל משקל השריון, הואטה מהירות הנסיעה. הכפר קסטל שימש בסיס לכנופיות הערביות שתקפו את השיירות ולגיוס הכוחות למתקפה בשיירות היהודיות. כאשר השיירה נצפתה, היו מזעיקים (ה”פזעה”) את אנשי הכפרים הסמוכים.
ב-23 בפברואר 1948 חל מפנה במעמדו של כביש ירושלים-לטרון, לאחר שהצבא הבריטי פסק להשתמש בו כדי שלא להסתבך בקרבות, וניתנה אפשרות לערבים לחסמו. מפעם לפעם היו השיירות נתקלות במחסומי אבנים, שלעתים צורפו להם מוקשים ומטעני נפץ. הקרבות על הדרך הפכו לדבר יומיומי ונמשכו שעות ארוכות. כל שיירה שהגיע לירושלים הייתה מלווה בקורבנות. ב-24 במרס 1948 (ערב פורים) יצאה שיירה של 30 מכוניות משוריינות והותקפה בדרך. לאחר קרבות קשים רק מחציתה הגיעה לירושלים, וזאת לאחר התערבותם של כוחות הצבא הבריטי (שאר המכוניות נפלו שלל בידי הערבים). המכוניות משיירה זו שהגיעה לירושלים יצאו בשיירה לכפר עציון, אולם בסמוך לאזור נבי דניאל אבד רוב הרכב המשוריין שנועד ללווי השיירות בקרב.
בן גוריון ומטה ההגנה הגיעו למסקנה ששיטת ליווי השירות לירושלים אינה עומדת במבחן המציאות והחליטו על גיוס כוח גדול, לפתיחת הדרך לירושלים. למטרה זו תוכנן מבצע נחשון. מקורו בדמות התנכית נחשון בן עמינדב, אשר היה הראשון לקפוץ לים סוף כשבני ישראל יצאו ממצרים. מבצע נחשון היה המבצע הגדול הראשון של “ההגנה”, ובו השתתף בפעם הראשונה כוח בסדר גודל של חטיבה, בפיקודו של שמעון אבידן, מפקד חטיבת גבעתי. החטיבה הורכבה משלושה גדודים ומנתה כ-1,500 חיילים, שאורגנו במיוחד לצורך המבצע.
בערב ה-7 באפריל 1948 קיבל מפקד “נחשון” את הפיקוד גם על מרחב קסטל-מוצא. באותו יום הגיע לקסטל המפקד הערבי עבד אלקאדר אל חוסייני, שהוזעק משליחות בסוריה. חייל שעמד בעמדת הפיקוד, הרג את עבד אלקאדר אל חוסייני. לקראת שחר ה-9 באפריל 1948, יצאה מקריית ענבים פלוגה של הפלמ”ח מהגדוד הרביעי, וכבשה את הקסטל. בלילה שלאחר מכן כבשו אנשי הפלמ”ח את הכפר קולוניה הסמוך לקסטל והרסו את בתיו, וכעבור ימים אחדים הגיעה לירושלים שיירה גדולה של 234 מכוניות. עם סיום מבצע נחשון נכבש ונהרס הכפר סירס, השוכן גם הוא על כביש ירושלים. שיירות גדולות נוספות עלו לירושלים והביאו אספקה וציוד.
ב-20 באפריל 1948 יצאה מחולדה הגדולה בשיירות: יותר מ-300 מכוניות. חציה הראשון הגיע בשלום לירושלים, אולם חציה השני נתקל באש חזקה, ליד הכפר דיר איוב השוכן ממול לפתחו של שער הגיא. בהתקפה זו נהרגו 12 ושבע מכוניות נשרפו. השאר הגיעו בשלום לירושלים.
הדרך לירושלים נחסמה שוב. מבצע נחשון השיג את מטרתו – הזרמת אספקה ונשק לירושלים, שנתנה לעיר אפשרות לעמוד בימי המצור שנתחדשו עליה, עד פתיחת דרך חדשה אליה – “דרך בורמה” ביוני 1948. היום ניתן לראות במעלה שער הגיא 14 שלדות משוריינים (מתוך 35). שפוזרו על ידי מע”צ לפני 15 שנה בחמישה מקבצים כאשר הורחב הכביש לירושלים. הראשון: שלושה משוריינים ליד החאן (פתחו של פארק רבין) . השני: שלושה משוריינים בעיקול האי תנועה (סמוך למשאבות מקורות), השלישי: שלושה משריינים בצד שמאל בעיקול לכוון שואבה. הרביעי: שני משריינים במרחק של כ-200 מטר. החמישי: שלושה משוריינים בכניסה לדרך דיפנבייקר (שלוחת המשלטים).
הסופר חיים גורי כתב: “שיירות פרצו בדרך אל העיר. בצידי הדרך מוטלים מתנו. שלד הברזל שותק כמו רעי. באב-אל-ואד! לנצח זכור נא את שמותינו. באב-אל-ואד בדרך אל העיר”.
כיום אנו עדים לשוד ברזל באתרים שונים בארץ כולל גנבת משוריין במושב גאיה. אירוע זה הדליק נורה אדומה במועצה לשימור אתרי מורשת בישראל וחשש גדול לפגיעה במשוריינים בדרך לירושלים. המועצה פנתה לשר הביטחון בתביעה להבטיח טיפול הולם במשוריינים שאין להם מעמד מוגדר של אתר הנצחה לאומי או של אנדרטה, כי אין הסדרים אלמנטריים שימנעו פגיעה בהם או את גנבתם.